化学疑难问题 问&答(46)

该有机物的命名是什么？  

观点一、2-氯-2-甲基丙烷

观点二、2-甲基-2-氯丙烷

编审观点

根据《有机化合物命名原则》(科学出版社，2018年第一版)P171，一般讲来，卤素化合物均可由两类命名法(官能团类别命名法和取代操作法)给出两个名称，但官能团类别命名法的名称较少采用，或仅见于一些简单化合物。

在该书同页，命名为叔丁基氯(tert-butyl chloride)，2-氯-2-甲基丙烷(2-chloro-2methylpropane)。《化学(拓展型课程)》(上海科学技术出版社2008年8月第一版)，该物质命名为2-甲基-2-氯丙烷。

我国现用的系统命名法，基本上是根据国际纯粹化学和应用联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry，简称IUPAC)规定的原则，再结合我国文字上的特点而制定的。

有机物命名的时候，需要优先确定物质类别，考虑官能团优先的原则，然后考虑取代基的次序规则。

官能团优先原则：

　　羧酸衍生物在前，其次到醛和酮，再往后到碳碳双键和三键，再往后就只能是取代基的卤素和硝基了。

　-COOH > -SO₃H > -SO₃NH₂ > -COOCO- > -COOR > -COX > -CONH > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH₂ > -O- > -S- > >C=C< > -C≡C- > -R > -X > -NO₂

取代基的次序规则的判断规律是：

　 (1)以基团和碳原子相连的第一个原子的质量数为第一判断标准。质量数越大，顺序越前。比如-I > -Br > -Cl > -F

　(2)倘若几个多原子基团的第一个原子质量数相等，则按照第一个原子所连接的原子来判断。多原子基团中心原子连接的第一个原子质量数越大，则该基团顺序越前。如果仍然相同，则比较第二个原子，直到比较出来顺序为止。

　(3)如果多原子基团中心原子连接有不饱和键，则将中心原子的不饱和键看成是和几个原子相连。比如对于醛基，可以看成是一个碳原子和2个氧原子以及一个氢原子相连。对于乙炔基可以看成是一个碳原子和3个碳原子相连。

(4)如果多原子基团中心原子不是4价的，则用n个质量数为0的“假想原子”不足，比如对于氨基，可以看成是中心氮原子和2个氢以及1个假想原子相连。

根据立体化学次序规则的顺序，以“较优”的基团列在后的原则排列，由于卤素优于烷基，所以命名的时候，把烷基、卤原子的位置名称依次写在烷烃名称之前。

例如：CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHCl-CH₃

2-甲基-4-氯戊烷

CH₃-CHCl-CH₂-CCl₂-CH(CH₃) -CH₃

2-甲基-3，3，5-三氯己烷

“命名原则”是建议表达的各种类别的有机化合物的结构的名称，但不一定是该结构的唯一的名称，可能还有俗名、半俗名，也可能有不同命名途径得到的其他名称。无论以何种方式命名，化合物名称所表示的结构应是唯一。

所以，小编认为，两种命名应该都可以。

问题来源：华师-高中化学QQ群

问题整理：于萌

审核定稿：王洋、杨卫华

特约指导：储成连、周玉枝

特别感谢：吴民生、权南南

编辑美化：赵欢

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本文内容精选于2019年2月16日群讨论